Cada año, a finales del mes de marzo, la villa de Montiel conmemora el aniversario de la muerte del rey Pedro I de Castilla, ocurrida en este lugar el 23 de marzo de 1369. En torno a esta efeméride, el Ayuntamiento y la Asociación Encomienda de Montiel organizan unas Jornadas de Recreación Histórico-Medieval conocidas como Montiel Medieval, que convierten durante tres días el municipio en un gran escenario dedicado a la memoria de aquellos acontecimientos. A través de estas actividades, los montieleños, herederos de los caballeros, ballesteros, lanceros y peones que integraban las milicias concejiles que apoyaron al monarca en la famosa batalla de Montiel, rememoran los sucesos que rodearon sus últimos días de vida, desde su refugio en el castillo de la Estrella hasta su muerte a manos de su hermano Enrique de Trastámara, nueve días después.
Montiel Medieval articula una amplia oferta histórico-cultural y de ocio, que incluye el pregón inaugural a cargo de una personalidad invitada, numerosos actos de recreación medieval en las calles, representaciones de teatro histórico y ceremonias de ordenación de caballeros. Uno de los momentos centrales es la recreación de la batalla de Montiel, en la que participan grupos recreacionistas procedentes de Italia, Francia, Portugal y España, junto con recitales de música y danzas medievales que contribuyen a reforzar la ambientación de época. A ello se suman talleres gremiales, un mercado de productos artesanos, exhibiciones de vuelo de aves rapaces, el sepelio simbólico de Pedro I y la lectura del testamento del rey Enrique II, además de actividades deportivas como la carrera pedestre de fondo con meta en el castillo de la Estrella.
La proyección de Montiel Medieval ha traspasado fronteras, con la participación de la localidad en encuentros medievales en el exterior, como el celebrado en Palazzuolo sul Senio (Florencia), con cuya población se ha formalizado un hermanamiento, y con repercusión en medios de comunicación de países como Japón y Alemania. Durante esos días, Montiel se transforma en la encomienda santiaguista más emblemática del Campo de Montiel y ofrece al visitante una imagen marcadamente medieval: los vecinos visten indumentaria de época y las fachadas se engalanan con pendones y banderas de antiguos linajes que cuelgan de balcones y ventanas. La experiencia se completa en la hora del almuerzo, cuando los visitantes pueden degustar platos tradicionales como las migas y las gachas, acompañados de los vinos de La Mancha, integrando patrimonio histórico, paisaje y gastronomía en una misma celebración.